ЦЕПОЧКИ ПРЕВРАЩЕНИЙ: КАКИЕ БЫВАЮТ И ОСНОВНОЙ АЛГОРИТМ РЕШЕНИЯ
Цепочки превращений – вид качественных задач по химии.
ОСНОВНЫЕ РАЗНОВИДНОСТИ ЦЕПОЧЕК ПРЕВРАЩЕНИЙ
Можно выделить несколько основных разновидностей подобных задач:
1. Цепочки превращений, в которых известны все вещества
Предлагаются формулы конкретных химических веществ. Формулы дают представление о том, к какому (каким) классу (классам) веществ относятся участники цепочки. Это значительно упрощает ее решение. И это, пожалуй, самый простой вид цепочек превращений.
2. Цепочки с неизвестными веществами
Одно из веществ цепи может быть не известно и зашифровано с помощью какой-либо буквы (латиница или кириллица). В таком случае, над стрелкой указывается вещество, которое необходимо добавить к предыдущему, чтобы получилось зашифрованное вещество. Если этого не делать, то можно предположить несколько вариантов решения.
Очень часто вместо химических формул предлагаются названия соединений. Это очень полезно для отработки знаний их номенклатуры и умений по названию определять принадлежность к определенному классу. Например:
В цепочках данного вида могут быть не известны несколько веществ или даже все, кроме одного, например, исходного.
3. Цепочки превращений, в которых указаны только степени окисления основного химического элемента
Многие химические элементы имеют несколько степеней окисления. Подобные задачи направлены на знание окислительно-восстановительных свойств веществ и на отработку умений составлять окислительно-восстановительные реакции.
4. Цепочки превращений с неизвестными промежуточными веществами
В подобных случаях предлагаются только исходное вещество и конечный продукт. Так, в данном примере из пропана напрямую получить этиловый эфир аланина невозможно. Промежуточных стадий получения конечного продукта может быть несколько. Это определяет тот, кто решает данную цепочку превращений. Ясно, что и путей решения может быть несколько.
ЦЕПОЧКИ ПРЕВРАЩЕНИЙ: ОСНОВНОЙ АЛГОРИТМ РЕШЕНИЯ
Главное правило в решении любой цепочки превращений: из каждого предыдущего вещества необходимо получить следующее за ним.
На конкретном примере рассмотрим основной алгоритм решения:
1) записываем цепочку;
2) под формулами веществ подписываем их названия;
3) над стрелками ставим номера реакций;
4) решаем цепочку, записывая каждую реакцию под своим номером;
5) если требуется, над стрелками в реакциях указываем условия протекания реакций.
Цепочки превращений направлены на закрепление и углубление знаний химических свойств веществ и способов их получения. Они помогают развивать логическое мышление, память, умение выявлять закономерности. Часто требуют не стандартного подхода к решению.
Если вам известны другие виды цепочек превращений, пожалуйста, напишите в комментариях.
Продолжение следует…
Чтобы самыми первыми узнавать о новых публикациях на сайте, присоединяйтесь к нашей группе ВКонтакте.
Алгоритм решения «цепочек превращения» по химии
В химии есть задания со схемами превращений одних
веществ в другие, которые характеризуют генетическую связь между основными
классами органических и неорганических соединений.
Схему превращения одних веществ в другие называют «цепочкой превращений».
Для выполнения этих заданий необходимо знать основные
классы соединений, их номенклатуру, химические свойства, механизм
осуществления реакций.
Алгоритм решения
«цепочки превращений»
1 шаг. Перепишите
цепочку, которую необходимо решить
Ca → CaO → Ca(OH)2
→ Ca3(PO4)2
2 шаг. Пронумеруйте
количество реакций для удобства решения
1
2 3
Ca → CaO → Ca(OH)2
→ Ca3(PO4)2
Таким
образом, мы видим, что нам надо составить 3 уравнения реакции
3 шаг. Запишем 1
уравнение реакции – из кальция (Сa) надо получить оксид кальция (CaO). Вспомним,
что данное превращение происходит, когда металлы окисляются на воздухе, вступая
в реакцию с кислородом. Записываем эту реакцию. Внимание! Не забывайте
уравнивать реакции!
1) 2Сa + O2 2Ca+2O-2
4 шаг.
Осуществляем второе превращение. Из оксида кальция (CaO) нужно
получить гидроксид кальция (Ca(OH)2). Это уравнение
возможно при взаимодействии оксида с водой. (Такая реакция возможна, если в
итоге получается щелочь – растворимое в воде основание). Записываем
уравнение и уравниваем его.
2) 2Ca+2O-2 + H2O → Ca 2+(OH)2—
5 шаг. Осуществляем
3 превращение. Из гидроксида кальция (Ca(OH)2)
необходимо получить соль – фосфат кальция (Ca3(PO4)2).
Вспоминаем, что при взаимодействии основания и кислоты получается соль и вода.
Значит, для этой реакции подойдет фосфорная кислота – H3PO4, так как
именно она дает соли – фосфаты. Записываем уравнение реакции и уравниваем его.
3) 3Ca2+(OH)2—
+ 2H3+PO43- → Ca32+(PO4)23-
+ 6H2O
Как решать задачи по химии? Как проводить простейшие расчеты по уравнениям химических реакций? Сколько выделяется газа, образуется воды, выпадает осадка или сколько получается конечного продукта реакций? Сейчас мы постараемся разобрать все нюансы и ответить на эти вопросы, которые очень часто возникают при изучении химии.
Решение задач в химии является неотъемлемой частью в изучении этой сложной, но очень интересной науки.
Алгоритм решения задач по химии
- Прочитать условия задачи (если они есть). Да, об этом все знают — как же решить задачу без условий — но все же, для полноты инструкции, мы не могли не указать этот пункт.
- Записать данные задачи. На этом пункте мы не будем заострять внимание, так как требования различных учебных заведений, учителей и преподавателей могут значительно отличаться.
- Записать уравнение реакции. Теперь начинается самое интересное! Здесь нужно быть внимательным! Обязательно необходимо верно расставить коэффициенты перед формулами веществ. Если вы забудете это сделать, то все наши усилия буду напрасны.
- Провести соответствующие расчеты по химическому уравнению. Далее рассмотрим, как же сделать эти самые расчеты.
Для этого у нас есть два пути, как решить задачу по химии. Условно, назовем их правильным (используя понятия количества вещества) и неправильным (используя пропорции). Конечно же, мы бы рекомендовали решать задачи правильным путем. Так как у неправильного пути имеется очень много противников. Как правило, учителя считают, что ученики, решающие задачи через пропорции, не понимают самой сути протекания процессов химических реакций и решают задачи просто математически.
Расчет по уравнениям химических реакций с использованием понятия количества вещества
Суть данного метода, состоит в том, что вещества реагируют друг с другом в строгом соотношении. И уравнение реакции, которое мы записали ранее, дает нам это соотношение. Коэффициенты перед формулами веществ дают нам нужные данные для расчетов.
Для примера, запишем простую реакцию нейтрализации серной кислоты и гидроксида натрия.
H_{2}SO_{4} + NaOH → Na_{2}SO_{4} + H_{2}O
Расставим коэффициенты:
H_{2}SO_{4} + 2NaOH → Na_{2}SO_{4} + 2H_{2}O
Исходя из этого уравнения, мы видим, что одна молекула серной кислоты взаимодействует с двумя молекулами гидроксида натрия. И в результате этой реакции получается одна молекула сульфата натрия и две молекулы воды.
Сейчас мы немного отступим от разбора задач, чтобы познакомиться с основными понятиями, которые пригодятся нам в решении задач по химии.
Рассчитывать количество молекул, например в 98 граммах серной кислоты — это не самое удобное занятие. Числа будут получаться огромными ( ≈ 6,022140857⋅1023 молекул в 98 граммах серной кислоты) . Для этого в химии ввели понятие количества вещества (моль) и молярная масса.
1 Моль (единица измерения количества вещества) — это такое количество атомов, молекул или каких либо еще структурных единиц, которое содержится в 12 граммах изотопа углерода-12. Позднее выяснилось, что в 12 граммах вещества углерод-12 содержится 6,022140857⋅1023 атомов. Соответственно, можно сказать, что 1 моль, это такая масса вещества, в которой содержится 6,022140857⋅1023 атомов (или молекул) этого вещества.
Но ведь молекулы и атомы имеют различный состав и различное строение. Разные атомы содержат разное количество протонов и нейтронов. Соответственно 1 моль для разных веществ будет иметь разную массу, имея при это одинаковое количество молекул ( атомов). Эта масса называется молярной.
Молярная масса — это масса 1 моля вещества.
Используя данные понятия, можно сказать, что 1 моль серной кислоты реагирует с 2 молями гидроксида натрия, и в результате получается 1 моль сульфата натрия и 2 моль воды. Давайте запишем эти данные под уравнением реакции для наглядности.
begin{matrix}H_{2}SO_{4} & + & 2NaOH & → & Na_{2}SO_{4} & + & 2H_{2}O \ 1 : моль & & 2 : моль & & 1 : моль & & 2 : моль end{matrix}
Следом запишем молярные массы для этих веществ
begin{matrix} H_{2}SO_{4} & + & 2NaOH & → & Na_{2}SO_{4} & + & 2H_{2}O \ 1 : моль & & 2 : моль & & 1 : моль & & 2 : моль \ 98 : г& & 40 : г & & 142 : г & & 18 : г end{matrix}
Теперь, зная массу одного из веществ, мы можем рассчитать, сколько нам необходимо второго вещества для полного протекания реакции, и сколько образуется конечных продуктов.
Для примера, решим по этому же уравнению несколько задач.
Задача. Сколько грамм гидроксида натрия (NaOH) необходимо для того, чтобы 49 грамм серной кислоты (H2SO4) прореагировало полностью?
Итак, наши действия: записываем уравнение химической реакции, расставляем коэффициенты. Для наглядности, запишем данные задачи над уравнением реакции. Неизвестную величину примем за Х. Под уравнением записываем молярные массы, и количество молей веществ, согласно уравнению реакции:
begin{matrix}49 : г & & X : г & & & & \ H_{2}SO_{4} & + & 2NaOH & → & Na_{2}SO_{4} & + & 2H_{2}O \ 1 : моль & & 2 : моль & & 1 : моль & & 2 : моль \ 98 : г& & 40 : г & & 142 : г & & 18 : г end{matrix}
Записывать данные под каждым веществом — не обязательно. Достаточно это будет сделать для интересующих нас веществ, из условия задачи. Запись выше дана для примера.
Примерно так должны выглядеть данные, записанные по условиям задачи. Не претендуем на единственно правильное оформление, требования у всех разные. Но так, как нам кажется, смотрится все довольно наглядно и информативно.
Первое наше действие — пересчитываем массу известного вещества в моли. Для этого разделим известную массу вещества (49 грамм) на молярную массу:
4998=0,5 моль серной кислоты
Как уже упоминалось ранее, по уравнению реакции 1 моль серной кислоты реагирует с 2 моль гидроксида натрия. Соответственно с 0,5 моль серной кислоты прореагирует 1 моль гидроксида натрия.
n(NaOH)=0.5*2=1 моль гидроксида натрия
Найдем массу гидроксида натрия, умножив количество вещества на молярную массу:
1 моль * 40 г/моль = 40 грамм гидроксида натрия.
Ответ: 40 грамм NaOH
Как видите, в решении задачи по уравнению реакции нет ничего сложного. Задача решается в 2-3 действия, с которыми справятся ученики начальных классов. Вам необходимо всего лишь запомнить несколько понятий.
Решение задач по химии через пропорцию
Ну и расскажем про второй способ вычислений по уравнениям химических реакций — вычисления через пропорцию. Этот способ может показаться немного легче, так как в некоторых случаях можно пропустить стадию перевода массы вещества в его количество. Чтобы было более понятно, объясню на том же примере.
Так же, как и в прошлом примере, запишем уравнение реакции, расставим коэффициенты и запишем над уравнением и под уравнением известные данные.
Для этого способа, нам так же понадобится записать под уравнением реакции, следом за молярной массой, массу вещества, соответствующую его количеству по уравнению. Если проще, то просто перемножить две строки под уравнением реакции, количество моль и молярную массу. Должно получиться так:
begin{matrix}49 : г & & X : г & & & & \ H_{2}SO_{4} & + & 2NaOH & → & Na_{2}SO_{4} & + & 2H_{2}O \ 1 : моль & & 2 : моль & & 1 : моль & & 2 : моль \ 98 : г& & 40 : г & & 142 : г & & 18 : г \ 98 : г & & 80 : г & & 142 : г & & 36 : г end{matrix}
А теперь внимание, начинается магия! Нас интересует строка данных над уравнением, и самая нижняя строка под уравнением. Составим из этих данных пропорцию.
frac{49}{98} = frac{X}{80}
Далее находим неизвестное значение Х из пропорции и радуемся полученному значению:
Х=49*80/98=40 грамм
Как видим, получается тот же результат. Прежде всего, при решении задач в химии, главное все же — понимание химических процессов. Тогда решение задачи не станет для вас проблемой!
Фреоны
Задача. В мастерской по ремонту холодильников и климатического оборудования отклеились этикетки от 5 баллонов с хранившимися в них фреонами (техническое название группы насыщенных алифатических галогенсодержащих углеводородов, применяемых в качестве хладагентов). Этикетки содержали следующие надписи: R-12, R-23, R-32, R-41, R-161. Для установления формул фреонов были проведены исследования. При сжигании фреона 1 образовалось 2,24 л СО2 и 4 г HF. Фреон 2 не горит (ω(C) = 9,92%; D(H2) = 60,5). У фреона 3 (ω(F) = 39,58%, ω(Н) = 10,42%). При взаимодействии фреона 4 с натрием образовался этан и фторид натрия. При щелочном гидролизе фреона 5 образовались две соли: формиат натрия (ω(C) = 17,65%; ω(О) = 47,06%) и фторид натрия. Установите структурные формулы указанных фреонов и дайте им химические названия, установите соответствие между кодом фреона и его формулой.
Данная задача предназначена для десятиклассников, которые еще не освоили курс кислородсодержащих органических соединений, поэтому даны массовые доли.
1. Начнем с фреона № 1. При его сжигании образовалось 2,24 л углекислого газа. Найдем количество углекислого газа. Делим его объем на молярный объем и получаем 0,1 моль. Соответственно, атомов углерода тоже 0,1 моль, поскольку в каждой молекуле углекислого газа содержится один атом углерода.
Информацию по водороду возьмем из фтороводорода. Найдем количество фтороводорода. Поскольку дана его масса, мы должны поделить массу (4 г) на молярную массу. Молекула фтороводорода состоит из атома фтора и атома водорода. Масса атома фтора 19, у водорода масса 1, значит, молярная масса 20. И мы получаем 0,2 моль.
Следовательно, H = 0,2 и F = 0,2. Формула вещества, фреона № 1: CH2F2 (на один атом углерода приходится два атома водорода и два атома фтора).
2. Узнаем, что скрывается под фреоном № 2. Известно, что он не горит, и дана его плотность по водороду. Это относительная плотность, которая показывает, во сколько раз молярная масса вещества больше молярной массы (в данном случае) водорода. Молярная масса фреона № 2 равна 121 г/моль.
Сколько атомов углерода во фреоне № 2? Для подсчета используем массовую долю углерода. Масса углерода равна: молярную массу умножить на массовую долю. Получаем 12. Значит, в данной молекуле фреона № 2 содержится только один атом углерода.
Нарисуем этот атом углерода. У него имеется четыре связи, поскольку в органической химии углерод четырехвалентный. Попробуем определить атомы, исходя из того, что в сумме один атом углерода и все остальные атомы должны равняться молярной массе (равной молекулярной) 121. Попробуем рассчитать. Если это четыре атома фтора, то получается мало. А если это четыре атома хлора, то много. Возьмем нечто среднее: половина — атомы фтора и половина — атомы хлора. Единица в показателе 121 говорит о том, что имеются нечетные значения. Молярная масса хлора 35,5. Для того чтобы получить целое численное значение, вероятно, нужны два атома хлора.
121 – 71 – 12 = 38 (ровно на два атома фтора)
3. Перейдем к фреону № 3. Нам дана массовая доля фтора: 39,58. Дана массовая дола водорода: 10,42. Поскольку это органическое вещество, должен быть и углерод — попробуем его найти.
100 – 39,58 – 10,42 = 50
Проверим вариант, что там только хлор и нет других атомов. Предположим, что там всего один атом углерода (его масса будет равна 12). Посчитаем, какая масса при этом будет приходиться, например, на атом фтора.
12 ∙ 39,58 : 50 = 9,5
Как указано в периодической системе Менделеева, атомная масса фтора — 19. Ровно половина одного атома фтора — 9,5, так что в составе этой молекулы не может быть один атом углерода, их должно быть как минимум два. Следовательно, на углерод приходиться масса 24, на фтор — 19. Какая масса в данном случае приходится на водород? По сути, должно оставаться пять атомов водорода.
24 ∙ 10,42 : 50 = 5
Поскольку у нас один атом фтора, пять атомов водорода и два атома углерода, мы имеем дело с фторэтаном.
4. Что касается фреона № 4, то в реакции с натрием образовались этан и фторид натрия. Это реакция Вюрца — Фиттига. Мы имеем исходное вещество фторметан, которое реагирует с натрием, и образуются этан и фторид натрия.
5. Переходим к фреону № 5. Формиат натрия образуется при гидролизе трифторметана. Получается формиат натрия, фторид натрия и две молекулы воды.
Посмотрев в справочную информацию, вы можете соотнести с кодами каждый из найденных фреонов.
Изучение фреонов очень интересно. Каждый тип холодильного оборудования требует особую марку фреона. Сегодня холодильное оборудование часто заполняют и углеводородами, поскольку, как известно, фреоны способствуют разрушению озонового слоя Земли. Но на сегодняшний день полного отказа от фреонов еще не произошло.
Химия. 10 класс. Углубленный уровень. Учебник.
Учебник написан преподавателями химического факультета МГУ им. М. В. Ломоносова и продолжает курс химии, изложенный в учебниках «Химия. 8 класс» и «Химия. 9 класс» данного авторскогo коллектива. Предназначен для изучения химии на углубленном уровне. Учебник соответствует федеральному государственному образовательному стандарту среднего общeгo образования.
Купить
Вильгельм Рудольф Фиттиг
Задача. Вещество, открытое в 1862 году немецким ученым Вильгельмом Рудольфом Фиттигом, представляет собой бесцветные кристаллы (tпл = +690С). Они широко применяются в качестве пищевой добавки для сохранения товарного вида фруктов (например, цитрусовых) путем нанесения на кожуру плода. Для установления состава вещество массой 15,4 г сожгли, образовалось 26,88 л (н.у.) углекислого газа и 9 г воды. Установите структурную формулу, если известно, что оно может подвергаться каталитическому галогенированию. Составьте уравнение этого вещества с избытком водорода на платиновом катализаторе при повышенном давлении.
Похожую задачу часто можно встретить на ЕГЭ.
Начнем с определения молекулярной формулы вещества, то есть узнаем состав этой молекулы. Найдем количество углекислого газа, а оно равно количеству углерода. Разделим объем на молярный объем. Поскольку условия нормальные, молярный объем для газообразного вещества составляет около 22,4 л/моль.
26,88 л : 22,4 л/моль = 1,2 моль
Поскольку воды 9 г, а молярная масса воды 18 г, следовательно, воды 0,5 моль, а водорода 1 моль. Как такое может быть? В одной молекуле воды содержится целых два атома водорода. Но нам не сказано: соединение ли углеводородом? содержит ли кислород? Мы должны проверить наличие кислорода и найти массу углерода и водорода.
1,2 моль ∙ 12 = 14,4 г
Сумма углерода и водорода: 14,4 + 1 = 15,4. Следовательно, в составе неизвестного вещества нет кислорода.
Молярное соотношение показывает, что формула вещества С12H10. Почему не С6H5? Потому что в углеводородах никогда не бывает нечетного числа атомов водорода. Радикал С6H5 в химии называется фенилом. Иными словами, мы имеем соединение, которое называется в химии дифенил. На это также указывают химические свойства дифенила, и он является разрешенной пищевой добавкой. В магазинах можно встретить, например, апельсины, покрытые белым веществом — это и есть дифенил. Иногда его применяют в изрядном количестве, поэтому нужно тщательно мыть фрукты.
Составим уравнение реакции с избытком водорода. Очень просто посчитать, сколько атомов водорода потребуется на реакцию с дифенилом. Мы видим шесть двойных связей. Следовательно, на одну двойную связь нужна одна молекула водорода, а на шесть двойных связей — шесть молекул водорода при исчерпывающем гидрировании. Конечно, на platinum-катализаторе, потому что соединение ароматическое и требует преодоления достаточно высокого энергетического барьера. Мы получаем соединение, которое нельзя назвать никак иначе, кроме как дициклогексил.
Соединение дифенил и было открыто Рудольфом Фиттигом в 1862 году с температурой плавления 69°С.
Желеобразующая жидкость
Задача. Некоторая нерастворимая в воде жидкость при хранении на воздухе способна уплотняться, превращаясь в желе. Химик отобрал, отмерив, некоторый объем этой жидкости и установил, что при действии избытка раствора брома в четыреххлористом углероде образовалось 26,4 г дибромида. А при действии раствора хлора на такой же объем этой жидкости образовалось 17,5 г дихлорида. Определите структурную формулу этой жидкости, если известно, что в ее состав входят только атомы водорода и углерода. Составьте уравнение реакции полимеризации этой жидкости.
Обозначим неизвестную жидкость-углеводород через формулу CXHY. О какой реакции идет речь: замещения или присоединения? Поскольку реакция протекает при обычных условиях, значит, речь идет о реакции присоединения.
Для решения данной задачи нужно применить прием, известный в учебной химии как прием вычитания массы. Представим, что жидкости у нас ровно 1 моль. В этом случае разница между массой дибромида и дихлорида будет разницей между массой брома и хлора.
Молекула брома имеет массу 160, а молекула хлора — 71. Получаем 89. То есть если бы вещества у нас было 1 моль, то разница составила бы 89 г. Вычислим разницу массы дибромида и дихлорида:
26,4 – 17,5 = 8,9
Искомого вещества 0,1 моль.
Теперь установим формулу. Обратимся к молекулярной записи. На углеводородную часть приходится 104. Сколько там может быть углеродов и водородов? Если углеродов 8 (что подходит), тогда на углероды приходится 96 и на водороды — 8.
Формула углеводорода C8H8.
Разберемся, о каком углеводороде идет речь. Обратим внимание, что соединение непредельное, но оно способно присоединить только одну молекулу брома или одну молекулу хрома. Значит, исходя из малого числа атомов водорода по отношению к атомам углерода, скорее всего, это соединение есть не что иное, как производное бензола, то есть ароматическое соединение. В бензоле шесть атомов углерода и пять атомов водорода в остатке. У нас получается кетастирол.
Чтобы не было полимеризации, обычно в тот стирол, который можно купить в магазине, добавляют стабилизатор.
Уравнение полимеризации. Из n молекул стирола получается полимер, состоящий из n фрагментов.
Полистирол — это, например, одноразовая посуда. Она наносит существенный вред окружающей среде, и сейчас идет речь о том, чтобы ее запретить.
Отдушка для мыла
Задача. Некоторое легкоплавкое вещество, обладающее приятным запахом, используют в качестве ингибитора полимеризации, в качестве отдушки для мыла. При сжигании этого вещества массой 8,4 г получили 11,2 л (н.у.) углекислого газа, 7,2 г воды. Установите структурную формулу неизвестного соединения, если известно, что оно не реагирует с бромной водой, но реагирует с водородом в присутствии катализатора. Известно, что это соединение может быть получено в результате прокаливания кальциевой соли органической кислоты. Составьте уравнение соответствующей химической реакции.
По данным задачи, углекислый газ составляет 0,1 моль, соответственно, столько же и углерода. Поскольку воды 7,2 г, что в молях 0,4, то водорода 0,8. Проверим на наличие кислорода. Масса углерода 6, масса водорода – 0,8. Поскольку общая масса сожженного вещества составляет 8,4, то на кислород приходится масса 1,6 (в молях 0,1). Получается молекулярная формула C5H8O.
Перейдем к структурой формуле вещества. Вещество не реагирует с бромной водой — из этого можно делать вывод, что нет кратных соединений (то есть двойных, тройных углерод-углеродных связей). Но вещество реагирует с водородом в присутствии катализатора. Исходя из условий, скорее всего, речь идет о двухосновной кислоте. В результате прокаливания, нагревания (в пределах 200–250°С) отщепляется карбонат кальция и образуется кетон циклопентанон.
Циклопентанон как раз используют в качестве отдушки для мыла.
Ошибка А. М. Бутлерова
Задача. Установите структурную формулу альдегида, в определении которой немного ошибся великий А. М. Бутлеров, если известно, что в результате взаимодействия 100 г 0,9%-го раствора этого вещества с избытком раствора перманганата калия образуется осадок массой 3,48 г. Составьте уравнение реакции этого альдегида с раствором перманганата калия.
Все великие химики ошибались, в том числе и А. М. Бутлеров.
Для начала вспомним, как альдегиды взаимодействуют с перманганатом калия. Мы не знаем, о каком альдегиде идет речь. Допустим, у него была одна альдегидная группа (хотя, если в соединении две альдегидные группы, он все равно будет альдегидом). Возьмем также перманганат калия и мысленно нагреем. Мы получаем калиевую соль некой карбоновой кислоты, оксид марганца (IV) и гидроксид калия. Степень окисления углерода в альдегидной группе была +1, а стала +3. Получается, что углерод альдегид потерял два электрона. Марганец был +7, стал +4? значит, он принял три электрона. Так мы определили ключевые коэффициенты. Проблема состоит в том, что калия всего два атома. Можно сказать, что две молекулы были в форме соли, а одна молекула в форме кислоты. Поскольку гидроксида калия 3, мы видим, что его не хватает — вместо него будет вода.
После составления уравнения найдем массу альдегида и массу осадка. Но осадок — это, разумеется, оксид марганца (IV).
Поскольку у нас 100 г 0,2%-го раствора и на 1% приходится 1 г, масса альдегида 0,9 г. Чтобы найти количество оксида марганца, 3,48 разделим на молярную масса оксида марганца — 87. Получаем 0,04 моль. В соответствии с этим уравнением альдегида у нас должно быть больше в полтора раза: 0,06 моль.
Найдем молярную массу альдегида.
Где вы видели альдегид с молярной массой 15? Только на атом кислорода приходится 16. Значит, что либо альдегид содержал две альдегидные группы, либо это был формальдегид. Если бы он содержал две альдегидные группы, он бы отдал не два, а четыре электрона. Столько же отдал бы и формальдегид. Перманганат калия принимал бы три электрона. У оксида марганца (IV) было бы 4 моль. В этом случае оксида марганца 0,4 моль, а альдегида 0,3 моль.
Тогда
Следовательно, искомый альдегид — формальдегид. CH2O.
А. М. Бутлеров изначально определил формулу как C2H4O2.
Химия. 11 класс. Углубленный уровень. Учебник.
Учебник написан преподавателями химического факультета МГУ им. М. В. Ломоносова и продолжает курс химии для старшей школы, изложенный в учебнике «Химия. Углубленный уровень. 10 класс» данного авторского коллектива. Учебник предназначен для изучения химии на углублённом уровне. Учебник соответствует Федеральному государственному образовательному стандарту среднего общего образования.
Купить
…ловая кислота
Задача. На полке в химической лаборатории стояла склянка с полустертой надписью. Единственное, что можно было разобрать: «…ловая кислота». Для установления состава кислоты провели ряд экспериментов. Для полной нейтрализации раствора, содержащего 0,36 г этой кислоты, понадобилось 50 мл 0,1-молярного раствора гидроксида натрия. Такая же навеска кислоты смогла обесцветить V = 80 мл (ω = 1%, ρ ≈ 1 г/мл) бромной воды. Восстановите надпись на склянке.
Обозначим формулу кислоты (будем считать, что она монокарбоновая). Если она одноосновная, то реакция идет один к одному. Найдем количество гидроксида натрия: 50 миллилитров 0,1-молярного раствора. У нас раствор, в одном литре которого содержится 0,1 моль вещества. Поскольку 50 мл — это в 20 раз меньше, то 0,1 разделим на 20. Получаем 0,005 гидроксида натрия. Столько же и карбоновой кислоты.
Отсюда легко находим молекулярную массу карбоновой кислоты.
На карбоксильную группу приходится 45. Значит, на углеводородную часть приходится 27. В них поместятся два атома углерода и три атома водорода. Искомая кислота — акриловая.
Электроны
Задача. 0,800000 кг вещества содержит 0,2743 г электронов. Установите формулу вещества, если известно, что масса электрона равна 0,0005486 а.е.м.
Начнем с количества электронов. Масса электронов у нас известна и молярная масса тоже.
Число протонов равно количеству электронов:
Отсюда находим массу, которая приходится на нейтроны (поскольку с точки зрения школьной химии любое число состоит из протонов, нейтронов и электронов). Обычно мы пренебрегаем массой электронов, но в данной задаче ей пренебрегать не нужно.
Получается интересное вещество. Обычно в атомах число нейтронов либо равно числу протонов, либо больше. В данном веществе протоны преобладают. Скорее всего, мы имеем дело с водородным соединением. Найдем соотношение между числом протонов и числом нейтронов.
Если мы переберем водородные соединения элементов второго периода, то для метана получим, что в составе метана протонов буде 10, а нейтронов — 6.
Поделив 10 на 6, получаем 1,67. Следовательно, искомым соединением был родоначальник предельных углеводородов, первый член гомологического ряда — метан.
#ADVERTISING_INSERT#
Можаев Г.М.
Мастер-класс «Решаем трудные
задачи»
В реакцию вступает
неизвестное вещество.
Цель задачи очевидна, определить это
неизвестное вещество, или неизвестный
элемент, входящий в его состав. В КИМах
ЕГЭ по химии этот тип задач представлен
заданием С5, как правило, не слишком
сложным. Среди этих заданий есть
статические задачи на определение
формул веществ по данным элементного
анализа, по характеристикам его плотности
и аналогичные.
Установите молекулярную формулу
предельной одноосновной карбоновой
кислоты, кальциевая соль которой содержит
30,77% кальция. (ЕГЭ-2009)
Масса неизвестного объема воздуха равна
0,123 г, а масса такого же объема газообразного
алкана – 0,246 г (при тех же условиях).
Определите молекулярную формулу алкана.
(ЕГЭ-2009)
Как статические, без использования
расчетов по уравнению реакции решаются
обычно и типовые задачи на определение
формул органических веществ по массам
продуктов сгорания.
Мы будем рассматривать задачи связанные
с расчетом по уравнению реакции. Школьник,
приступая к решению задач такого типа,
должен быть готов использовать для
написания уравнений реакций общие
формулы классов веществ, обозначать
неизвестные элементы, радикалы подходящими
буквами (Ме, Х, Э, R и т.п.)
Не всегда есть возможность (и необходимость)
полностью расставить коэффициенты,
часто для расчетов можно использовать
схемы, уравненные по какому-то одному
элементу: Ме2О3 2
MeCl3
Часто приходится буквами обозначать
валентность элемента, индексы в формулах,
коэффициенты в уравнениях… Надо следить,
чтобы одной буквой не обозначались
разные величины.
Ключевой
количественной характеристикой, обычно
необходимой для определения формулы
вещества является относительная атомная
масса (для элемента) или относительная
молекулярная масса (для вещества). Если
в условии задачи кроме массы неизвестного
вещества указана порция какого-то
известного вещества – задачу можно
решить обычным путем, по следующему
плану:
1. Переходим к количеству вещества,
2.
Проводим расчет по уравнению реакции;
3.
Находим молярную и относительную
молекулярную массу вещества;
4.
Определяем формулу.
Задача 1. При окислении 16,2 г некоторого
альдегида аммиачным раствором оксида
серебра(I) выделилось 48,6 г серебра.
Определите молекулярную формулу
альдегида.
Дано:
m(R-CHO)= m(Ag)= 48,6 г |
Уравнение реакции:
R-CHO + Ag2O
1. n(Ag)=48,6/108 |
Mr(R) Формула — ? |
3. M(R-CHO)=m/n = 16,2/0,225 = 72 г/моль; Mr |
4. Поскольку в условии ничего не сказано
о группе альдегида, используем общую
формулу углеводородного радикала СхНу
и анализируем ее возможный состав:
12х+3у=43; х=3, у = 7 С3Н7-CHO
– два возможных изомера.
Вообще, недостатком задания С5 ЕГЭ по
химии можно считать то, что от ученика
требуется определить лишь молекулярную
формулу вещества. Конечно, это упрощает
задание, но окончательным определением
вещества можно считать только определение
наряду с составом и его строения. Во
всяком случае, на олимпиаде, в вузовском
курсе от школьника может потребоваться
умение предложить к найденному составу
формулы всех или наиболее вероятных
изомеров. Поэтому убирать этот этап
решения из решения данного типа задач
только потому, что его нет в заданиях
ЕГЭ, нежелательно.
В более сложных задачах может быть не
указана порция ни одного из известных
участников реакции, ни даже самого
неизвестного вещества. Как всегда в
этом случае поможет алгебраический
метод. Например:
Задача 2. (Дейнеко, 19, с.79) Некоторое
количество ненасыщенного углеводорода
при действии на него избытком хлора в
темноте дает дихлорпроизводное массой
3,5 г, а при действии избытка брома –
дибромпроизводное массой 5,28 г. Установить
молекулярную формулу и строение
углеводорода.
Дано:
m(CxHyCl2)=
m(CxHyBr2)= |
Уравнения: СхНу + Cl2
СхНу + Br2 |
Mr(СхНу) Строение — ? |
1. В качестве неизвестных величин
n(СхНу) = n
(чтобы не путать с уже использованными |
2. По уравнениям реакций: n(CxHy)
= n(CxHyCl2)
= n(CxHyBr2)
= n моль
3. Находим массы галогенпроизводных и
составляем алгебраические уравнения:
(M+71)*n=3,5 |
M*n+71*n=3,5
(M+160)*n=5,28 |
M*n+160*n=5,28 (160-71)n
= 5,28-3,5; n = 0,02 моль;
M = (3,5-71*0,02)/0,02 = 104 г/моль;
Mr(СхНу)
= 104; 12х + у = 104
Здесь тоже необходим анализ состава:
x<9; при x=7
y=20 > 2x+2
вещество имеет пересыщенный состав,
что невозможно. Тоже и при х < 7. Остается:
x=8 y=8 C8H8
Большая степень ненасыщенности, наряду
с тем, что вещество образует
дигалогенпроизводные, позволяет сделать
вывод о наличии бензольного кольца и
одной двойной связи: C6H5-CН=СH2
Иногда алгебраического решения можно
избежать при внимательном анализе
условия задачи:
Задача 3. Сложный эфир массой 30 г
подвергнут щелочному гидролизу. При
этом получено 34 г натриевой соли
предельной одноосновной кислоты и 16 г
спирта. Установите молекулярную формулу
этого эфира. (ЕГЭ – 2007)
Казалось бы, что в условии приведены
характеристики только неизвестных
веществ, но применение закона сохранения
массы позволяет найти массу четвертого
участника реакции и решить задачу прямым
способом:
Дано:
m(RCOOR’)= 30
m(RCOONa)= 34 m(R’OH)= |
Уравнение гидролиза эфира в общем
30
RCOOR’ + NaOH
(ошибка многих участников экзамена: |
Mr(R) Формула — ? |
1. m(NaOH)
2. По уравнению: n(RCOOR’)
3. M(RCOOR’)
M(R Формула эфира НСООСН3 |
Задача 4. Имеются образцы пентена-1
и неизвестного этиленового углеводорода
равной массы. Первый образец может
присоединить в два раза большую массу
брома, чем второй. Определите молекулярную
формулу неизвестного углеводорода.
(пособие, прислано Целиковской Е.В.)
Задача интересна тем, что это задача
в интенсивных величинах – здесь нет
величин связанных с порцией участников
реакции. Поэтому для решения задачи мы
можем выбрать любую порцию вещества.
Дано:
m(C5H10)= m1(Br2) |
Уравнения реакций:
С5Н10 + Br2
(А) СnН2n |
Mr(А) Формула — ? |
1. Пусть для реакции взят
n2(Br2)
2. По уравнению 2: n(A)
M(A)
3.Формула алкена: С10Н20 |
В олимпиадных заданиях задачи на
определение неизвестного вещества
часто комбинируются с задачами на
определение состава смеси. Присутствуют
такие задания и в пособиях для подготовки
к ЕГЭ:
Задача 5. 7,84 л (н.у) смеси этиленового
и ацетиленового углеводородов, содержащих
одинаковое число атомов углерода, может
присоединить 80 г брома. Образовавшаяся
смесь продуктов присоединения брома
имеет массу 94,4 г. Определите формулы
углеводородов и их мольные доли в
исходной смеси. (ЕГЭ-2005, прислано
Воздвиженской С.А)
(Сам я не помню в заданиях С5 таких сложных
задач. Если это задание из реального
КИМа, остается только сделать вывод,
что задания ЕГЭ с тех пор стали значительно
проще.) Помогает в решении задачи то,
что конкретно указан класс углеводородов,
то, что число атомов у них одинаково, а
также то, что объем смеси позволяет
найти суммарное количество вещества.
А дальше – опять применяем алгебраический
метод
Дано: V(смеси)= 7,84 л
m(Br2)= m(смеси2)= |
Уравнения реакций:
(А) СnН2n
(Б) СnН2n-2 |
Формулы — ?
φ(А) — ? φ(Б) — ? (для обозначения мольной |
1. n(Br2)
Пусть количество вещества алкена – |
2. По уравнениям реакций: n1(Br2)
= n(A) = x
моль; n2(Br2)
= 2n(Б) = 2y
моль;
3.
Система уравнений: х + у = 0,35
x + 2y = 0,5
; y = 0,15, x =
0,2
4. Мольные доли: φ(А) =n(A)/n(см)
= 0,2/0,35 = 0,571 = 57,1% φ(Б) = 42,9%
5. Используя закон сохранения массы,
определим массу смеси углеводородов:
m(смеси) = 94,4 – 80 = 14,4 г и
составим еще одно алгебраическое
уравнение, учитывая, что M(A)
= 14n, а M(Б) =
14n – 2, где n
– число атомов углерода:
m(A) + m(Б) =
m(смеси); 14n*0,2 + (14n – 2)*0,15 =
14,4; n = 3
Алкен – С3Н6
, алкин — С3Н4
В многочисленных пособиях для подготовки
к ЕГЭ часто приводятся задачи на
определение формул неизвестного
вещества, значительно превышающие
сложность заданий реального ЕГЭ. Примером
может служить задача, присланная О.П.
Русецкой:
Задача 6. 2,25 г аминокислоты, входящей
в состав белков, сожгли в избытке
кислорода. После приведения продуктов
реакции к нормальным условиям получили
2,016 л газовой смеси и 1,35 г воды. Газовую
смесь пропустили через 5М раствор
гидроксида натрия массой 36 г с плотностью
1,2 г/мл, после чего массовая доля щелочи
в растворе уменьшилась до 3,106 %. Не
поглощенную щелочью газовую смесь
пропустили над избытком раскаленной
меди, после чего объем газа уменьшился
в 2 раза (н.у.). Определите формулу исходной
аминокислоты.
Здесь есть все: и несколько уравнений
реакций, и состав раствора полученного
в ходе реакции (3,106 %), и определение
формулы. Понятно, что цепочки превращений
нужны для того, чтобы определить порции
продуктов сгорания, после чего задача
становится стандартной. Предлагаю вам
самостоятельно разобраться с этой
задачей, возможно разбив ее на несколько
этапов.
Своя специфика в решении задач этого
типа на материале неорганической химии.
Они связаны с нахождением неизвестного
элемента, соединения которого участвуют
в химических реакциях. Для этого
необходимо определить относительную
атомную массу элемента, которую используют
для нахождения элемента по ПСХЭ. Часто
в роли неизвестной величины выступает
и валентность элемента. В продвинутых
курсах химии для решения этих задач
часто используется закон эквивалентов.
Эти задачи весьма характерны для
химических олимпиад различного уровня,
но в заданиях ЕГЭ по химии не встречаются.
Не будем разбирать их и в рамках данного
мастер-класса.
Этим занятием заканчивается рассмотрение
трудных задач ЕГЭ по химии (впереди
зачетные занятия мастер-класса). При
желании можно вынести вопросы, связанные
с решением задач других типов, на форум
творческой группы.
Задание № 8.
Задача 6. Дать решение задачи.
Возможно, на каком то этапе вам поможет
разобраться в ней и схема превращения
фаз.
Задача 7. При обработке натрия
первичным предельным одноатомным
спиртом выделилось 6,72л газа (н.у.). При
дегидратации того же количества спирта
образуется алкен массой 33,6г. Определите
молекулярную формулу спирта. (пособие,
прислано Кокоревой С.В.)
Задача 8. При окислении 0,04 моль
неизвестного органического вещества
водным раствором перманганата калия
образовалось 6,4 г бензоата калия, 11,04 г
К2СО3, 20,88 г MnO2, 2,24 г КОН
и вода. Какое вещество подверглось
окислению? Определите его брутто-формулу
и возможное строение.
Задача 9. Смесь двух предельных
одноосновных кислот массой 23,82 г
обработали 128 г 12,5%-ного раствора
гидроксида натрия. Массовые доли металла
в образовавшихся солях равны 28,05 и
20,91%. Затем через раствор пропустили
углекислый газ. В реакцию вступило 1,12
л (н.у.) газа и образовалась кислая соль.
Найдите массовую долю кислоты с меньшей
относительной молекулярной массой в
исходной смеси. (прислано Александровой
Е.И.)
Ответы (с указанием фамилии) оформлять
в файле WORD, имя файла
Familija—Z-8.
Возможен рукописный вариант, который
сканируется или фотографируются и
пакуются в архиве с таким же именем
Familija—Z-8
(Familija— фамилия
участника –англ.)
Файлы ответов загружаются в библиотеку
творческой группы. Ответы считаются
учебными работами, не выставляются на
общее обозрение, после проверки удаляются
из библиотеки. Общий анализ ответов
дается на форуме. Контрольный срок
выполнения задания №8 до 19-00 мск вр,
29.11.10
(понедельник)