Как найти относительную молекулярную массу алкена

Калькулятор молекулярной массы предназначен для расчёта относительной молекулярной массы химических соединений. Для этого достаточно ввести химическую формулу
вещества в соответствующее
поле. При вводе формулы следует соблюдать правильное написание элементов, принятых в химии — то есть первая буква химического элемента долна быть заглавной.
В противном случае могут возникнуть разночтения. Например, если написать формулу как hf, то будет невозможно понять, что
это — HF (фтороводород) или Hf (гафний). При написании формул допускается использование круглых скобок.

Онлайн-калькулятор молекулярной массы

Молекулярные массы некоторых веществ

9.5. Непредельные углеводороды. Алкены
(этиленовые УВ) 

Алкены, или олефины (от
лат. olefiant — масло — старое название, но широко используемое в химической
литературе. Поводом к такому названию послужил хлористый этилен,
полученный в XVIII столетии, — жидкое маслянист вещество.) — алифатические
непредельные углеводороды, в молекулах которых между углеродными атомами
имеется одна двойная связь.

Алкены
содержат в своей молекуле меньшее число водородных атомов, чем соответствующие
им алканы (с тем же числом углеродных атомов), поэтому такие углеводороды
называют непредельными или ненасыщенными.

Алкены
образуют гомологический ряд с общей формулой C_nH_2n

Гомологический ряд алкенов

Гомологи:

СH₂=CH₂   этен

СH₂=CH—CH₃  пропен

СH₂=CH-CH₂-CH₃  бутен-1

СH₂=CH-CH₂-CH₂—СН₃  пентен-1  

Физические свойства

Этилен
(этен) – бесцветный газ с очень слабым сладковатым запахом, немного легче
воздуха, малорастворим в воде.

С₂ –
С₄ (газы)

С₅ –
С₁₇ (жидкости)

С₁₈ –
( твёрдые)

· Алкены
не растворяются в воде, растворимы в органических растворителях (бензин, бензол
и др.)

·  Легче
воды

·  С
увеличением Mr температуры плавления и кипения увеличиваются

 Простейшим алкеном является этилен
—  C₂H₄

Структурная и электронная формулы
этилена имеют вид: 

В молекуле
этилена подвергаются гибридизации одна s— и две p-орбитали
атомов C (sp²-гибридизация). 

Таким
образом, каждый атом C имеет по три гибридных орбитали и по одной негибриднойp-орбитали.
Две из гибридных орбиталей атомов C взаимно перекрываются и образуют между
атомами C

σ — связь.
Остальные четыре гибридных орбитали атомов C перекрываются в той же плоскости с
четырьмя s-орбиталями атомов H и также образуют четыре σ — связь.
Две негибридные p-орбитали атомов C взаимно перекрываются в
плоскости, которая расположена перпендикулярно плоскости σ — связь, т.е.
образуется одна  П — связь.

По своей
природе П — связь резко отличается от σ — связь; П —
связь менее прочная вследствие перекрывания электронных облаков вне плоскости
молекулы. Под действием реагентов П — связь легко разрывается.

Молекула
этилена симметрична; ядра всех атомов расположены в одной плоскости и валентные
углы близки к 120°; расстояние между центрами атомов C равно 0,134 нм.

Если атомы
соединены двойной связью, то их вращение невозможно без того, чтобы электронные
облака П — связь не разомкнулись.

Изомерия алкенов

Наряду со структурной
изомерией углеродного скелета для алкенов характерны, во-первых,
другие разновидности структурной изомерии — изомерия положения кратной
связи и межклассовая изомерия.

Во-вторых, в
ряду алкенов проявляется пространственная изомерия,
связанная с различным положением заместителей относительно двойной связи,
вокруг которой невозможно внутримолекулярное вращение.

Структурная изомерия алкенов

1. Изомерия углеродного скелета (начиная с С₄Н₈):

2. Изомерия положения двойной связи (начиная с С₄Н₈):

3. Межклассовая изомерия с циклоалканами, начиная с С₃Н₆:

Пространственная изомерия алкенов

Вращение
атомов вокруг двойной связи невозможно без ее разрыва. Это обусловлено
особенностями строения p-связи (p-электронное облако сосредоточено над и под
плоскостью молекулы). Вследствие жесткой закрепленности атомов поворотная
изомерия относительно двойной связи не проявляется. Но становится возможной цис—транс-изомерия.

Алкены,
имеющие у каждого из двух атомов углерода при двойной связи различные
заместители, могут существовать в виде двух пространственных изомеров,
отличающихся расположением заместителей относительно плоскости p-связи. Так, в
молекуле бутена-2СН₃–СН=СН–СН₃ группы СН₃ могут
находиться либо по одну сторону от двойной связи вцис -изомере,
либо по разные стороны в транс-изомере.

ВНИМАНИЕ! цис-транс— Изомерия не проявляется, если хотя
бы один из атомов С при двойной связи имеет 2 одинаковых заместителя.

Например,

бутен-1 СН₂=СН–СН₂–СН₃ не
имеет цис— и транс-изомеров, т.к. 1-й атом С связан с
двумя одинаковыми атомами Н.

Изомеры цис— и транс—
отличаются не только физическими

 ,

но и
химическими свойствами, т.к. сближение или удаление частей молекулы друг от
друга в пространстве способствует или препятствует химическому взаимодействию.

Иногда цис-транс-изомерию
не совсем точно называют геометрической изомерией. Неточность
состоит в том, что все пространственные изомеры различаются
своей геометрией, а не только цис— и транс-.

Номенклатура

Алкены
простого строения часто называют, заменяя суффикс -ан в алканах на -илен:
этан — этилен, пропан — пропилен и т.д.

По
систематической номенклатуре названия этиленовых углеводородов производят
заменой суффикса -ан в соответствующих алканах на суффикс -ен (алкан — алкен,
этан — этен, пропан — пропен и т.д.). Выбор главной цепи и порядок названия тот
же, что и для алканов. Однако в состав цепи должна обязательно входить двойная
связь. Нумерацию цепи начинают с того конца, к которому ближе расположена эта
связь. Например:

Непредельные
(алкеновые) радикалы называют тривиальными названиями или по систематической
номенклатуре:

(Н₂С=СН—
)     винил или этенил

(Н₂С=CН—СН₂ )   аллил 

Физические
свойства некоторых
алкенов показаны в табл. 1. Первые три представителя гомологического ряда
алкенов (этилен, пропилен и бутилен) — газы, начиная с C₅H₁₀(амилен,
или пентен-1) — жидкости, а с С₁₈Н₃₆ — твердые
вещества. С увеличением молекулярной массы повышаются температуры плавления и
кипения. Алкены нормального строения кипят при более высокой температуре, чем
их изомеры, имеющие изостроение. Температуры кипения цис-изомеров
выше, чем транс-изомеров, а температуры плавления — наоборот.

Алкены плохо
растворимы в воде (однако лучше, чем соответствующие алканы), но хорошо — в
органических растворителях. Этилен и пропилен горят коптящим пламенем.

Таблица 1. Физические свойства
некоторых алкенов

Химические свойства алкенов 

Для алкенов
наиболее типичными являются реакции присоединения. В реакциях присоединения
двойная связь выступает как донор электронов, поэтому для алкенов характерны
реакции электрофильного присоединения.

1. Гидрирование (гидрогенизация – взаимодействие с
водородом):         
         

C_nH_2n + H₂ ^{t, Ni} → C_nH_2n+2

2. Галогенирование (взаимодействие с галогенами):

C_nH_2n + Г₂ → С_nH_2nГ₂

Это качественная реакция алкенов –
бромная вода Br₂ (бурая жидкость) обесцвечивается.

3.
Гидрогалогенирование* (взаимодействие
с галогенводородами):

4. Гидратация* (присоединение молекул воды):

CH₂=CH₂ + H₂O ^t,H3PO4→ CH₃—CH₂—OH       
(этанол – этиловый спирт)

* Присоединение галогенводородов и воды
к несимметричным алкенам происходит поправилу Марковникова В.В.

Присоединение водорода происходит к
наиболее гидрированному атому углерода при двойной углерод-углеродной связи.

Исключения!!!

1) Если в алкене присутствует
электроноакцепторный заместитель, т.е. группа, способная оттягивать на себя
электронную плотность:

F₃C ← CH=CH₂ + H—Br   → F₃C — CH₂ — CH₂(Br)   1,1,1-
трифтор-3-бромпропан

2) Присоединение в присутствии Н₂О₂ (эффект
Хараша)  или органической перекиси (R—O—O—R ):       
                     
     

  СH₃-CH=CH₂ + H-Br  ^Н2О2 →   H₃C
— CH₂ — CH₂(Br)  

5. Реакции полимеризации: 

nCH₂=CH₂     ^{t, p, kat-TiCl4, Al(C2H5)3} →      (-CH₂-CH₂-)_n

мономер —
этилен                                  
полимер – полиэтилен

1. Горение:     
             

C_nH_2n + 3n/2O₂ ^t, p, kat →  nCO₂ + nH₂O + Q   (пламя
ярко светящее)

Частичное окисление этилена

2. Окисление
перманганатом калия (р. Вагнера) в нейтральной среде– это качественная реакция
алкенов, розовый раствор марганцовки обесцвечивается. 

Влияние среды на характер продуктов реакций окисления

1) Окисление
в кислой среде при нагревании идёт до а) карбоновых кислот; б) кетонов
(если атом углерода при двойной связи содержит два заместителя); в) углекислого
газа (если двойная связь на конце молекулы, то образуется муравьиная кислота,
которая легко окисляется до CO₂):

а) 5CH₃-CH=CH-CH₃ + 8KMnO₄ + 12H₂SO₄ →
10CH₃COOH + 8MnSO₄ +4K₂SO₄ +
12H₂O

в) CH₃ –
CH₂ – CH = CH₂  + 2KMnO₄ +
3H₂SO₄ → CH₃CH₂COOH + CO₂ +
2MnSO₄ + K₂SO₄ + 4H₂O

2) Окисление в нейтральной
или слабощелочной среде на холоде

Получение в промышленности

Получение в лаборатории

 Применение

Алкены
широко используются в промышленности в качестве исходных веществ для получения
растворителей (спирты, дихлорэтан, эфиры гликолей и пр.), полимеров
(полиэтилен, поливинилхлорид, полиизобутилен и др.), а также многих других
важнейших продуктов. 

УПРАЖНЕНИЯ

1. 10,5 г некоторого алкена способны присоединить 40 г
брома. Определите неизвестный алкен.

Решение:

Пусть
молекула неизвестного алкена содержит n атомов углерода. Общая формула
гомологического ряда C_nH_2n. Алкены реагируют с бромом в
соответствии с уравнением:

C_nH_2n + Br₂ = C_nH_2nBr₂.

Рассчитаем
количество брома, вступившего в реакцию: M(Br₂) = 160 г/моль. n(Br₂)
= m/M = 40/160 = 0,25 моль.

Уравнение
показывает, что 1 моль алкена присоединяет 1 моль брома, следовательно, n(C_nH_2n)
= n(Br₂) = 0,25 моль.

Зная
массу вступившего в реакцию алкена и его количество, найдем его молярную массу:
М(C_nH_2n) = m(масса)/n(количество) = 10,5/0,25 = 42
(г/моль).

Теперь
уже совсем легко идентифицировать алкен: относительная молекулярная масса (42)
складывается из массы n атомов углерода и 2n атомов водорода. Получаем
простейшее алгебраическое уравнение:

12n
+ 2n = 42.

Решением
этого уравнения является n = 3. Формула алкена: C₃H₆.

__________________________________________________________________

       2. С помощью каких химических реакций
можно очистить пропан от примеси пропена.

Решение:

Пропен можно поглотить бромной водой:

СН₃-СН=СН₂ + Вr₂   →  СН₃-СНВr-СН₂Вr

или водным раствором перманганата калия:

СН₃-СН=СН₂ + [О] + Н₂О  →  СН₃-СН(ОН)-СН₂ОН.

Пропан с этими веществами не реагирует и
улетучивается.

__________________________________________________________________

      3. Этиленовый углеводород массой 7,0 г
присоеди­няет 2,24 л (н.у.) бромоводорода. Определите молярную массу и строение
этого углеводорода, если известно, что он является цис-изомером.

Решение:

Этиленовые углеводороды присоединяют бромоводород по
уравнению:

C_nH_2n + HBr → C_nH_2n+1Br.

v(HBr) = 2,24/22,4
= 0,1 моль. v(C_nH_2n)
= v(HBr) = 0,1 моль.
M(C_nH_2n) = 7,0/0,1 = 70 г/моль, следовательно, n = 5. Существует 5 структурных изомеров этиленовых
углеводородов состава С₅Н₁₀:

СН₃-СН₂-СН₂-СН=СН₂       
СН₃-СН₂-СН=СН-СН₃
                     пентен-1                   
        пентен-2

              2-метилбутен-1        
2-метнлбутен-2         З-метилбутен-1

Из этих веществ только пентен-2 имеет
цис-транс-нзомеры:

                    
транс-пентен-2                               
цис-пентен-2

Ответ. Цис-пентен-2.

__________________________________________________________________

     4. Сколько существует индивидуальных
веществ со­става С₃Н₅Сl.
обесцвечивающих бромную воду? Приведите структурные формулы молекул этих
веществ.

Решение:

С₃Н₅Сl — это монохлорпроизводное от углеводорода С₃Н₆.
Это вещество обесцвечивает бромную воду, следовательно, имеет в своем составе
двойную связь. Три атома углерода могут образовать только неразветвленный
углеродный скелет с конце­вой двойной связью:

С-С = С.

Структурная изомерия возможна только за счет положения
атома хлора относительно двойной связи:

СН₃-СН = СНСl    СН₃-ССl = СН₂        
             Сl-СН₂-СН = СН₂

    1-хлорпропен   
2-хлорпропен                      
3-хлорпропен

1-хлорпропен может существовать в виде
цис-транс-изомеров:

транс-1
–хлорпропен                
цис -1-хлорпропен

Ответ. 4 изомера.

__________________________________________________________________

      5. При взаимодействии 11,2 л (н.у.) смеси
изомер­ных углеводородов, представляющих собой газы с плотностью по водороду
21, с бромной водой получено 40,4 г соответствующего дибромпроизводного.
Определите строение этих углеводородов и содержание каждого из них в смеси (в %
по объему).

Решение:

Молярная масса изомерных углеводородов равна: M(С_хН_у) = 21*2 = 42 г/моль,
следовательно, углеводороды имеют формулу С₃Н₆. Такую
молекулярную формулу имеют два вещест­ва — пропен и циклопропан. Пропен
реагирует с бромной водой:

СН₃ —
СН = СН₂ + Вr₂ → СН₃ –
СНВr — СН₂Вr.

Молярная масса дибром производного равна: М(С₃Н₆Вr₂) = 202
г/моль, а его количество: v(C₃H₆Br₂) = 40,4/202 = 0,2 моль. Сле­довательно, в исходной
смеси было 0,2 моль пропена. Общее ко­личество углеводородов в смеси было равно
11,2/22,4 = 0,5 моль; оставшиеся 0,3 моль приходятся на долю циклопропана,
который не взаимодействует с бромной водой.

Объемные доли газов в смеси равны их мольным долям: j( пропена) = 0,2/0,5 = 0,4, или 40%, j (циклопропана)
= 0,6, или 60%,

Ответ. 40% пропена, 60% циклопропана.

__________________________________________________________________

   6. При пропускании алкена через избыток
раствора перманганата калия масса выпавшего осадка оказалась в 2,07 раза больше
массы алкена. Установите формулу алкена.

Решение:

Алкены окисляются водным раствором перманганата калия
по общему уравнению:

ЗС_nН_2n + 2KМnO₄ +
4Н₂O = 3C_nH_2n(OH)₂ + 2MnO₂↓ + 2KOH.

Из 3 моль алкена (массой 3-(12n+2n) = 42n) образуется 2 моль МnО₂ (массой
2*87 = 174 г). По условию задачи

42n –2,07=
174,

откуда n = 2. Искомый алкен — этилен. С₂Н₄.

 Ответ. С₂Н₄.

__________________________________________________________________

 7.

__________________________________________________________________

ЗАДАНИЯ  ДЛЯ  САМОСТОЯТЕЛЬНОГО
РЕШЕНИЯ

1. Какое
соединение получится при обработке этилового спирта концентрированной серной
кислотой при 160 °С? Напишите уравнения реакций и назовите соединения по
рациональной и ИЮПАК номенклатурам.

2. Какое
соединение получится при обработке изобутилового спирта концентрированной
серной кислотой при 160 °С? Напишите уравнения реакций и назовите
соединения по рациональной и ИЮПАК номенклатурам.

3. Какие
углеводороды ряда этилена получаются при каталитическом дегидрировании
н-бутана? Напишите уравнения реакций и назовите соединения по рациональной и
ИЮПАК номенклатурам.

4.
Нагреванием 200 г нормального йодистого бутила со спиртовой щелочью
получено 6,5 л бутена-1 (объем газа указан при нормальных условиях). Каков
был выход продукта в процентах от теоретического?

5. Укажите,
из какого йодистого алкила при нагревании со спиртовым раствором едкого кали
может быть получен: а) изобутилен; б) пентен-2; в) тетраметилэтилен; г)
гексен-3. Напишите уравнения реакций и назовите соединения по рациональной и
ИЮПАК номенклатурам.

6. Какие
предельные углеводороды образуются при каталитическом гидрировании следующих
соединений: а) пропилена; б) несимм-диметилэтилена
(несимметрично замещенного диметилэтилена); в) 3,5-диметилгептена-3?

7. Какое
количество водорода (в литрах) при нормальных условиях присоединят в
присутствии катализатора: а) 11,2 л этилена; б) 2,24 л пентадиена
1,3?

8. Какие
соединения образуются при действии раствора перманганата калия на холоду
(20 °С) на следующие углеводороды: а) тетраметилэтилен; б) изобутилен? Напишите
уравнения реакций.

9. Сколько
граммов брома могут присоединить смеси: а) 3,5 г пентена-1 + 10 г
пентана; б) 10,5 г пентена-2 + 7 г децена-2; в) 100 г смеси,
состоящей из 72 % декана и 28 % октена-2.

10. Напишите
уравнения реакций, соответствующих переходу (в несколько стадий, используя
любые неорганические реагенты): CH₃-CH₂-CH=CH₂ a CH₃-CH=CH-CH₃.
Назовите все соединения по ИЮПАК.

Ответы:

1. Вычислим относительную молекулярную массу алкена:

M_r(C_nH_2n) = Mr(воздуха) ⋅ D_в(C_nH_2n) = 29 ⋅ 2,414 = 70.

2. Относительная молекулярная масса вещества равна сумме атомных масс всех входящих в соединение атомов:

Mr(C_nH_2n) = n⋅Ar(C) + 2n⋅Ar(H) = 12n + 2n, или

70 = 12n + 2n, отсюда n = 5

3. Таким образом, молекулярная формула алкена С₅Н₁₀

Ответ: С₅Н₁₀

Алкен — непредельный углеводород, содержащий в своей структуре одну двойную связь.

Рассчитаем количество водорода, пошедшее на полное гидрирование алкена(двойная связь при этом разрывается и присоединяется водород по месту разрыва одной связи):

N(H2)=V(H2)/Vn,

Где Vn=22,4 л/моль

N(H2)=0,896/22,4=0,04 моль — количество водорода, пошедшее на гидрирование алкена.

Общий вид уравнения гидрирования алкенов:

CnH2n+H2=CnH(2n+2)

То есть алкен с водородом вступает в реакцию в отношении 1 к 1. Значит 2,8г алкена это 0,04 моль.

Отсюда вычислим молекулярную массу алкена:

М=m/N

M=2,8/0,04=70г/моль

Зная массу водорода 1г/моль и массу углерода 12г/моль и формулу алкена вычислим число атомов водорода и углерода:

12*n+1*2n=70

n=5

Такую молекулярную массу может иметь алкен с брутто формулой C5H10. Структурные формулы, например:

СН2=СН-СН2-СН2-СН3

СН3-СН=СН-СН2-СН3

Ответ:

Объяснение:

Плотность паров алкена по воздуху равна 2,41.Определите его молекулярную формулу.

1. Вычислим  относительную  молекулярную  массу  алкена:

  29  ×2,41  =  70

 Разделим  молекулярную  массу  алкена  на относительную  молекулярную  массу  гомологической  разности (-СН2) ,  равною 14

 70 : 14  = 5.  

В  составе  алкена  5  атомов  углерода.  Формула  алкена  С₅Н₁₀